格罗斯原本的目标是成为一个股票经理人。然而，他毕业以后却只收到一份美国太平洋保险公司当一名债券分析员的聘书。入职后，他说服了老板给他一笔1500万美元的资金，成立了一个小型债券基金。4年后，他把这笔资金增加到了4000万美元。在其他债券持有人痛苦地挣扎着的1975年，格罗斯的战略给他带来了17.6%的回报率，接下来的一年达到了18%。

　　1982年，格罗斯所在的部门分拆成独立营运的基金公司太平洋投资管理公司（PIMCO），在格罗斯的带领下，该公司最高峰时期管理的资产高达2万亿美元（作为比较，中国坐拥外汇储备仅3万亿左右美元），成为世界上最大的共同基金。

　　然而在2014年，格罗斯被迫离开了PIMCO。他被指控为一个虐待狂老板，并且对这个庞大的业务体系进行了错误管理。这也导致了双方长达数年的法律诉讼。

　　格罗斯在起诉书中指出自己受高管“阴谋集团”的排挤，被以不正当且非法的方式驱逐出自己创建的公司，并被“非法地剥夺了数亿美元应得报酬”。

　　事实上，格罗斯擅长的债券投资收益率日渐下降，也是他离开的关键原因。尽管PIMCO在格罗斯的带领下，确实曾登上最高峰，但在他离职前，该基金就已经表现黯淡，连续18个月出现资金净流出。2013年亏损2.3%，跑输大盘和大部分竞争对手。一位在PIMCO工作的内部人士如此评价：“格罗斯离开再次提醒我们，在华尔街不赚钱就得离岗，哪怕你是债王。”

　　当时，接近70岁、身家超过20亿美元的格罗斯原本被认为可能会选择退休。然而，他选择了复仇。

　　格罗斯加入了PIMCO的一个主要竞争对手—骏利资本（Janus Capital），在新公司的办公室里，他可以看到前雇主位于美国加州纽波特比奇（Newport Beach）的那栋大楼的全景。

　　格罗斯继续从事债券基金管理，然而，他在新公司管理的资产规模仅有20亿美元，不及他在PIMCO时持有的资产的1%，其中7亿美元还是他的私人资金。

　　格罗斯在2016年4月接受《纽约时报》采访时说：“我整个晚上都要看看是否打败了他们。每天都得证明一遍。”